redmineの工数は時間(Hours)での入力ですが、入力時に時刻から逆算して入れるのはなかなか面倒です。
そこで、view customizesプラグインでjavascriptを動かし、コメント欄に時刻範囲を入力したら時間が入るようにしました。

パスパターン /time_entries/ に対して、次のjavascriptを適用します。

$(function(){
    $('#time_entry_comments').on('input', function(){
        var m = $(this).val().match(/^\s*(\d{1,2}):(\d{2})\s*[-~]\s*(\d{1,2}):(\d{2})/);
        if (m) {
            $('#time_entry_hours').val(Math.round(((m[3] - m[1] +24 + (m[4] - m[2]) / 60.0) % 24) * 100) / 100.0);
        }
    });
});

work_timeプラグインにも同様のものを仕掛けます。

パスパターン /work_time/ に対して、こうです。

$(function(){
    $('#time_input_table').on('input', 'input[id$="_comments"]', function(){
        var m = $(this).val().match(/^\s*(\d{1,2}):(\d{2})\s*[-~]\s*(\d{1,2}):(\d{2})/);
        if (m) {
            var hours_id_str = $(this).attr('id').replace('_comments', '_hours');
            $('#' + hours_id_str).val(Math.round(((m[3] - m[1] + 24 + (m[4] - m[2]) / 60.0) % 24) * 100) / 100.0);
        }
    });
});

inputイベントをtableに対して仕掛けることで、新規追加列にも対応できます。

エラー処理等は全くしていないですし、コメントと異なる工数を入れたい場合にも対応できていません。直観的とは言い難いのでチーム内に展開する場合は挙動の説明が必要になってくると思います。
それでも暗算するよりはだいぶ楽になりました。